这首《百字令》是清代末年至近代初的柳亚子所作，词中表达了对巢南先生的深深理解和同情。词的开篇通过“彩云飞下，有垂虹亭长，新词寄我”描绘了一幅幽雅而富有诗意的画面，仿佛词人在与友人情感交流中接收到深情的词章。“豪气元龙楼百尺，生怕飓风吹堕”借元龙豪气比喻巢南的壮志，然而又担心壮志难酬，如同高楼易被狂风摧毁。接下来，“旧院风流，新亭涕泪，寰抱空今古”表达了对往昔繁华与今日落寞的感慨，以及对巢南才华横溢却不得施展的惋惜。“才人未老，准备逃禅真个”劝慰巢南在困顿中保持超脱之心，暗示他应以禅宗思想来寻求心灵的解脱。词人进一步鼓励他要有坚韧不拔的精神，即使身处逆境也要坚持自己的理想。“绝域从军功未建，收拾名山缃素”暗指巢南未能实现疆场建功，转而整理典籍，寄托情感。词中提到的“弼教坊”和“草桥门”，则是对两位贤者为国捐躯之地的敬仰，借此激励巢南坚守道义。最后，“东南文献，好烦一一将护”表达了词人对于保护和传承文化典籍的责任感，希望巢南能继续他的学术工作，为后世留下宝贵的文化遗产。整首词情感深沉，既有对友人的关怀，又有对历史人物的缅怀，展现了柳亚子深厚的文人情怀和对朋友的深厚情谊。