此诗描绘了一幅秋日登楼的景象，诗人以细腻的笔触，勾勒出一幅壮丽而略带忧郁的画面。首句“秋色佳哉”直接点明了季节与氛围，随后“四无人影，独上南楼”，营造出一种孤寂而静谧的意境，凸显了诗人的孤独感。接下来，“看远山如浪，疏林似戟，暮烟成海”三句，运用比喻手法，将远山比作波浪，疏林比作戟，暮烟比作大海，生动地描绘了秋日傍晚的景色，既展现了自然之美，又蕴含着深沉的情感。尤其是“那不牵愁？”一句，直抒胸臆，表达了诗人面对美景时内心的复杂情感，既有对美景的欣赏，也有难以言表的愁绪。“况值西园清梦断，正霜冷、湖光千里秋”两句，进一步深化了诗人的思绪，将梦境与现实相结合，通过“清梦断”暗示了诗人对过往美好时光的怀念，以及面对现实的无奈和伤感。而“霜冷、湖光千里秋”则描绘了秋日湖面的冷清与辽阔，与诗人的心境相呼应。“斜阳外，层层枫树赤，谁是长洲？”几句，通过夕阳、枫树和长洲的描写，不仅渲染了黄昏时刻的宁静与美丽，也寄托了诗人对远方、对过去、对理想生活的向往与追寻。其中“谁是长洲？”一问，既是对具体地点的疑问，也是对理想之地的向往，体现了诗人的内心世界。最后，“算来几多程路，总只是、楚尾吴头”两句，通过描述路程的遥远与复杂，隐喻人生的旅途充满了未知与挑战，但无论走到哪里，都离不开楚尾吴头这一地域范围，象征着诗人对故乡的深深眷恋。“想虎邱烹茗，洞庭尝橘，有时闲著，定买渔舟”几句，表达了诗人对古代文人雅士生活方式的向往，希望能在闲暇之时，品味茶香，品尝橘子，甚至购买一条渔船，过上自由自在的生活，体现了对自然与自由的追求。“笠泽苏台频访旧，问角里、先生家在不？”两句，通过访问旧地、寻找老友，表达了诗人对友情的珍视和对往昔岁月的怀念，同时也流露出一种对人生际遇变迁的感慨。“何时醉罢，能听君、细说也当同游”则是对未来的期许，希望有一天能与朋友一同畅饮，细细述说往事，共同享受生活的乐趣，体现了诗人对友情的渴望和对美好生活的向往。整体而言，这首诗通过丰富的意象和深邃的情感，展现了诗人对自然、友情、理想生活的深刻思考和独特感悟，语言优美，情感真挚，是一首富有哲理性和艺术性的佳作。